叔丁醇鉀-1M四氫呋喃溶液

【英文名稱】Potassium t-Butoxide

【分子式】 C4H9KO

【分子量】112.23

【CA登錄號】[865-47-4]

【結構式】t-BuOK

【物理性質】白色，易吸水的粉末；mp 256~258 o C (分解)；在25~26 oC每100 g溶劑中的溶解度如下：己烷0.27 g，丙酮2.27 g，乙醚4.34 g，叔丁醇17.80 g，THF 25.00 g。

【制備和商品】商品試劑；商品在使用前好先升華提純(220 oC/1 mmHg; 180 oC/0.5mmHg)。可以在氮氣保護下由鉀和無水叔丁醇反應, 制備其叔丁醇溶液。

【注意事項】避免接觸眼睛，皮膚和衣物；可以與水、氧氣、二氧化碳反應。在高溫下暴露于空氣可能會導致燃燒。應在惰性氣體盒或惰性氣體包中進行操作。一般分成小份在氮氣保護下密封保存。

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t-BuOK 是一種有機合成中常用的強度適中的堿。其堿性強于堿金屬的氫氧化物和堿金屬的一級、二級醇鹽；弱于氨基堿金屬和它們的烷基衍生物。t-BuOK 廣泛使用的原因是它價廉易得，且它的堿性隨所選的反應溶劑變化而變化。

一、烷基化 

t-BuOK的t-BuOH溶液可以有效地進行羰基α-位的烷基化反應。t-BuOK 的t-BuOH 溶液或苯溶液也常被用來進行α,β-雙取代醛的烷基化。α,β-不飽和酮用過量的t-BuOK/t-BuOH和烷基化試劑處理，能夠得到

α,β-雙烷基化的產物。催化劑量的t-BuOK 在DMSO中可以催化酮或亞胺與苯乙烯的加成，得到高產率的烷基化產物 (式1)[1]。

與分子間反應相比，t-BuOK 在不同溶劑中都能催化分子內烷基化。α,β-不飽和酮的分子內烷基化可以在α-, α2-或者γ-位發生，這取決于堿的特點、離去基團以及其它結構特征 (式2)[2]。